Trump akan memiliki peluang lebih besar jika Pilpres 2020 kembali menjadi seperti Pilpres 2016 yakni menjadi ajang untuk memilih Trump.
Beberapa hari setelah Donald Trump memenangkan Pilpres AS 2016, salah satu majalah digital politik terkemuka di AS, Politico Magazine, menurunkan headline berbunyi “The Black Swan President” dengan penekanan di subjudul “Donald Trump is the biggest unknown ever to take control of the White House.”
Keberhasilan Donald Trump menduduki kursi kepresidenan Presiden AS memang merupakan peristiwa yang sangat menggemparkan. Bagaimana tidak, Trump mencalonkan diri dengan bermodalkan elektabilitas 2% menurut data FiveThirtyEight. Dia juga bukan ‘kader’ Partai Republik, bahkan sebelumnya terdaftar sebagai anggota Partai Demokrat. Sementara lawannya rata-rata politisi Republikan kawakan yang sudah sangat dikenal pemilih. Termasuk Jeb Bush, anggota klan Bush yang sangat populer di kalangan pemilih Republik.
Selain itu, Trump memiliki reputasi moralitas yang membuatnya tidak begitu diperhitungkan di partai yang dikenal dengan mayoritas pemilih konservatif. Trump menikah tiga kali. Dia dituduh melakukan pelecehan seksual terhadap atau perselingkuhan dengan 25 perempuan, termasuk bintang porno Stormy Daniels dan mantan model majalah Playboy Karen McDougal.
Poling-poling yang dirilis hingga minggu terakhir minggu terakhir menjelang pilpres juga menunjukkan Trump akan kalah oleh Hillary Clinton. Menurut RealClearPolitics Trump kalah -2.1% dari Clinton secara nasional. Data poling di Swing States (negara bagian yang bisa memenangkan capres Demokrat atau Republik di pilpres) yang dikumpulkan ABCNews dan RealClearPolitics mengindikasikan hal yang sama: Trump kalah -1% hingga -2% di Florida, kalah -4% hingga -5% di Pennsylvania, kalah -6% hingga -8% di Wisconsin, dan kalah -3.6% di Michigan.
Tetapi hasil pilpres pada 8 November 2016 menunjukan hasil yang sebaliknya. Meskipun hasil akhir poling nasional yang dilansir RealClearPolitics menunjukkan Trump memang kalah -2,1% (yang dimanifestasikan dengan kalah dalam jumlah popular votes sebesar hampir 3 juta lebih), tetapi Trump menang tipis di Florida dan tiga negara bagian yang sebelumnya dikenal sebagai Blue Wall karena dari pilpres ke pilpres selalu memenangkan capres Partai Demokrat yakni Pennsylvania, Michigan dan Wisconsin. Trump menang +1,2% (47,8% vs 49%) di Florida. Dia menang tipis di Blue Wall States: +0,8% (47,8% vs 47,0%) di Wisconsin; +0,2% di Michigan (47,6% vs 47,4%); dan +0,7% (48,6% vs 47,9%) di Pennsylvania.