Sepanjang sejarahnya, PSSI kerap dipimpin pengusaha dan militer.
Pada 2 November 2019, Komjen Pol Mochamad Iriawan atau akrab disapa Iwan Bule, menang mutlak terpilih menjadi Ketua Umum (Ketum) Persatuan Sepakbola Seluruh Indonesia (PSSI) periode 2019-2023, dalam kongres luar biasa PSSI di Hotel Shangri La, Jakarta. Ia menyingkirkan dua pesaingnya, yakni Arif Putra Wicaksono dan Rahim Soekasah.
Ia tercatat sebagai Ketum PSSI berlatar belakang polisi pertama, dalam sejarah federasi sepak bola nasional. Sebelumnya, jabatan Ketum PSSI kerap dipegang pengusaha dan pensiunan tentara.
Sejak dibentuk pada 1930, tampuk pimpinan PSSI sudah diisi 17 nama ketua umum dan tiga pelaksana tugas. Dari 17 nama itu, 9 nama memiliki latar belakang militer.
Orang dekat Sukarno
Ketika masa pemerintahan Sukarno, Raden Maladi menjadi Ketum PSSI berlatar belakang militer pertama. Ia menjabat pada 1950-1959. Menurut The Jakarta Post edisi 1 Mei 2001, selain dikenal sebagai pencipta lagu, ketika revolusi fisik pada 1945-1949, ia bertugas di militer. Ia pensiun dengan pangkat mayor.